301. Reversal of Fortune
El verano termina y Blair y Chuck siguen perdidamente enamorados mientras experimentan y rompen todas las reglas de una relación normal. Serena regresa de su aventura en Europa con un montón de nuevos secreto y una complicada relación con Carter Baizen.
302. The Freshman
Georgina termina por ser la compañera de cuarto de Blair en la Universidad de Nueva York. Serena se hace aliada de Carter, el enemigo de Chuck. Nate y Bree intentan por todos los medios mantener su relación, muy a pesar del desagrado que sus familias sienten entre ellas.
303. The Lost Boy
Los problemas surgen entre Chuck y Blair cuando ambos se interesan por el mismo ítem de Sotheby. Entre tanto, Serena sospecha que Carter haya regresado a sus viejos hábitos, mientras que Georgina se interesa por Dan y Vanessa supone que hay algo raro con Scott.
304. Dan De Fleurette
Es el primer día de Jenny en Constance Billard, lo que significa que es el primer día de su reinado, pero Blair es llamada al Instituto y no permitirá que nadie le robe el protagonismo. Lily por su parte regresará a casa y encuentra que todo ha cambiado. Más adelante una famosa actriz de cine, Olivia Burke, se enlistará en NYU como la nueva compañera de cuarto de Vanessa. Más adelante Tyra Banks aparece en este episodio como Ursula, otra famosa actriz de películas.
305. Rufus Getting Married
Llega el gran día de la boda de Lily y Rufus, pero alguien hará todo lo posible para que esto no ocurra. Chuck revela el secreto de Carter. Georgina convence a Dan y a Vanessa para que participen en una de sus trampas y Blair sospecha que hay algo que no está bien con Bree y comparte su preocupación con Nate.
306. Enough About Eve
Vanessa está desesperada por conseguir la aprobación de su madre, por lo que hace equipo con Blair para poder dar el brindis de bienvenida en la universidad. Lo que Vanessa no se imagina es el precio que tendrá que pagar por ese pequeño favor. Dan lleva a Olivia a casa para que conozca a Lily y a Rufus, situación que genera una gran cantidad de nuevos problemas. Más adelante Serena y Nate se juntan para ayudar a Carter.
307. How to Succeed In Bassness
Chuck cambia la fecha de la apertura de su club nocturno para que coincida con la de su nuevo hotel; mientras, le pide a Serena que lo ayude con la promoción del gran evento, lo que causa que Blair se sienta ignorada. Más adelante Dan se llena de inseguridades al ver un antiguo video sexual de Olivia y su novio de entonces, Patrick Robinson. Jenny se verá forzada a elegir entre Eric y su nuevo estatus de reina, lo que por supuesto traerá muchos problemas entre ambos.
308. The Grandfather, Part II
En el programa de Jimmy Fallon, Olivia dice algo de lo que luego se arrepiente e intenta escondérselo a Dan. Con las elecciones cerca, Nate teme que su abuelo haga todo lo posible por colocar a Trip en el Congreso. Luego de otra pelea con Serena, Blair consigue una nueva amiga y la lleva a la noche de la elección en el hotel de Chuck sólo para hacer que Serena se ponga celosa.
309. They Shoot The Humphreys, Don’t They?
Jenny quiere ser la Reina absoluta no sólo del instituto, sino de todo el upper east side de Manhattan. Dan y Vanessa intentarán convencer a Olivia de que se quede en Nueva York al tratar de enseñarle la “verdadera experiencia universitaria”. El nuevo sencillo musical de Leighton Meester, “Somebody to Love” lo podrán escuchar en este nuevo episodio.
310. The Last Days Of Disco Stick!
Blair se esforzará por impresionar a los chicos de NYU al intentar contactar a Lady Gaga para que presente un concierto privado. Olivia y Dan se inscriben para participar en la obra de NYU. Más adelante, Serena buscará la ayuda de Nate para resolver una difícil situación.
311. The Treasure of Serena Madre
Blair está esperando que el secreto que esconde su madre se descubra y? se vuelva en su contra. Vanessa se peleará con sus padres y terminará en casa de los Humphreys. Rufus se siente desilusionado cuando se entera de que Lily le ha estado mintiendo. Jenny intentará vengarse de Erick cuando descubra la verdad.
312. The Debarted
En el aniversario de la muerte de Bart Bass, Chuck tendrá que lidiar con algunos problemas del pasado y un nuevo accidente de tránsito conmociona el upper east side. Más delante Dan y Vanessa intentarán mantener su complicada amistad, sin importar a qué costo. Para finalizar, Jenny es acusada de golpear a un compañero de clases y Erick deberá decidir a quién creerle.
313. The Hurt Locket
Nate y Serena exploran los matices de su amistad. Blair se preocupa por Chuck, pues este no parece quitarse de la cabeza a la mujer que vio ante la tumba de su padre. Jenny y Damien van juntos a una importante cena. Rufus llega de viaje e intenta no cruzarse con Lily.
314. The Lady Vanished
Rufus y Lily presienten que algo malo ocurre en la relación de Jenny y Damien. Chuck aprenderá algo más acerca de la misteriosa mujer del cementerio. Finalmente Dan y Vanessa lidiarán con la incomodidad de salir con otras personas.
315. The Sixteen Year Old Virgin
A pesar de estar castigada, Jenny continúa saliendo con Damien, quien la presiona para que tengan relaciones sexuales. Lily decide revelarle a Rufus su secreto. Mientras tanto, Dan y Vanessa exploran los diferentes matices de su nueva amistad y Chuck deberá tomar una importante decisión con respecto a su hotel.
316. The Empire Strikes Jack
Chuck es sorprendido nuevamente por Jack Bass. Eleonor le encarga a Blair el éxito de su nuevo espectáculo. Jenny se entera de que Agnes (estrella invitada Willa Holland) será una de las modelos del desfile.
